Calebe, filho de Jefoné, o Quenezeu, foi o representante da tribo de Judá entre os doze espias enviados por Moisés para reconhecer a terra de Canaã (Números 13:6). Após quarenta dias de exploração, dez dos espias retornaram com um relatório desanimador, enfatizando a força dos habitantes, as cidades fortificadas e a presença de gigantes (Anaquins), o que desencorajou o povo de Israel.
No entanto, Calebe, juntamente com Josué, apresentou um relatório diferente e cheio de fé. Calebe silenciou o povo e exclamou: "Eia! Subamos e possuamos a terra, porque, certamente, prevaleceremos contra ela" (Números 13:30). Ele e Josué rasgaram suas vestes diante da rebelião do povo e insistiram: "A terra [...] é terra muitíssimo boa. Se o SENHOR se agradar de nós, então, nos fará entrar nessa terra [...] Tão-somente não sejais rebeldes contra o SENHOR e não temais o povo dessa terra [...] conosco está o SENHOR; não os temais" (Números 14:6-9).
Apesar de sua coragem e fé, o povo incrédulo ameaçou apedrejá-los. Deus interveio, julgando aquela geração a vagar por 40 anos no deserto até que morressem, mas fez uma promessa especial a Calebe: "Porém o meu servo Calebe, visto que nele houve outro espírito, e perseverou em seguir-me, eu o farei entrar a terra que espiou, e a sua descendência a possuirá" (Números 14:24; cf. Deuteronômio 1:36).
Calebe, junto com Josué, foi um dos dois únicos homens daquela geração adulta que saíram do Egito a sobreviver aos 40 anos no deserto e a entrar na Terra Prometida (Números 14:30, 38; 26:65). Após a conquista inicial de Canaã sob a liderança de Josué, Calebe, então com 85 anos, aproximou-se de Josué em Gilgal (Josué 14:6-15). Ele relembrou a promessa feita por Deus através de Moisés 45 anos antes, referente à região de Hebrom (Quiriate-Arba), onde ele havia estado como espião e onde viviam os Anaqim.
Com uma demonstração notável de vigor e perseverança, Calebe declarou: "Eis que o SENHOR me conservou a vida [...] Hoje sou ainda tão forte como no dia em que Moisés me enviou; qual a minha força era então, tal é ainda agora para a guerra, e para sair, e para entrar. Agora, pois, dá-me este monte [Hebrom] de que o SENHOR falou naquele dia; pois, naquele dia, ouviste que lá estavam os anaquins e grandes e fortes cidades. O SENHOR, porventura, será comigo, para os desapossar, como prometeu." Josué o abençoou e lhe deu Hebrom por herança.
Calebe, então, subiu e conquistou Hebrom, expulsando dali os três filhos de Anaque: Sesai, Aimã e Talmai (Josué 15:13-14; Juízes 1:20). Depois, ofereceu sua filha Acsa em casamento a quem conquistasse a cidade vizinha de Quiriate-Sefer (Debir). Seu parente (provavelmente sobrinho) Otniel, filho de Quenaz, tomou a cidade e casou-se com Acsa (Josué 15:15-19; Juízes 1:11-15). A história de Calebe é um testemunho duradouro da fidelidade de Deus em cumprir Suas promessas àqueles que O seguem de todo o coração.